Para os anos seguintes, Sidney seria a ponte de ajuda para Charlie em relação a grandes contratos no cinema. Sidney ajudou Charlie a assinar com a First National estúdios, que dava a Charlie total controle para produzir seus próprios filmes como também construir seu próprio estúdio.
Sidney também entrou para o "cast" da First National, contracenando com o irmão em alguns curtas como "Vida de cachorro", "Dia de Pagamento", "Pastor de Almas" e o mais bem sucedido de todos: "Ombros, Armas".
De acordo com a autobiografia de Chaplin intitulada "My Autobiography", Sidney ajudaria Chaplin mais tarde a criar a United Artists, famosa companhia fundada por Charlie Chaplin, Mary Pickford, D.W Griffith e Douglas Fairbanks. A United Artists ainda está se encontra em atividade.
Durante o ano de 1919 Sidney esteve envolvido com o comércio de aviões. Em uma parceria, ele ajudou a colocar em prática a Chaplin Airlines. O pequeno negócio, que teve curta duração, servia para atender a vôos de Catalina Island.
Foi também em 1919 que Sidney se tornou o agente de Edna Purviance. Mas o agenciamento também teve vida curta e em poucos meses já tinha se dissolvido. O contrato pode ser visto em Edna Purviance Collection na BFI.
Depois de Charlie terminar seu contrato com a First National Sidney participou de alguns de seus próprios filmes de novo. "Charlie's Aunt" se tornou muito bem conhecido nos anos 20. "The Better "Ole", feito em 1926, ainda pode ser visto no canal Turner Classic Movies.
Sidney Chaplin casou-se duas vezes mas não teve filhos. Sua primeira esposa, Minnie, morreu no Sul da França em abril de 1935, após anos de um casamento feliz. Sua segunda mulher, "Gipsy"(Henriette) sofreu um ataque cardíaco logo após a morte de Sidney(16 de abril de 1965). 16 de abril era o aniversário de Charlie Chaplin. Sidney e Gipsy viviam em Nice, França, quando ele morreu. O casal viveu lá por muitos anos. Eles estão enterrados um ao lado do outro em Clarens Montreux Cemetery, não muito longe de Vevey.
Antes de sua morte, Sidney visitou Charlie e sua família, que viviam na Suíça. Sidney adorava crianças e elas ficavam fascinadas por ele. Ele adorava contar piadas e fazer brincadeiras com o irmão e sua família. Sidney certamente era o menos "sério" dos dois irmãos, quando isso chegou à sua arte, claro. Mas o fato é que ele passava grande parte do seu tempo na casa da família Chaplin pensando nos acontecimentos mórbidos que levaram os dois ao estrelato.
Sidney e Charlie eram muito próximos, embora tenham tido que viver separados em algumas ocasiões. Sidney passava a maior parte de seu dia preocupado com o irmão mais novo, estando ele tanto nas ruas de Los Angeles quanto nas ruas de Londres. Ele estava sempre "ao fundo", mas para Charlie, ele sempre esteve o mais próximo possível. Na autobiografia de Charlie, Sidney está creditado por ele como o grande responsável pela maior parte de seu sucesso financeiro. Charlie tinha o talento, como Sidney sempre soube, mas foi Sidney que fez com que esse talento crescesse e fosse visto pelo mundo inteiro.
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Charlie (primeiro à esquerda) e Sidney
(último à direita) - no terreno do futuro estúdio -
Outono de 1917
O estúdio de Chaplin
Sidney Chaplin sentado à esquerda - Catalinagoose
Sidney em "The Fortune Hunter" ("O Caçador de Fortuna") - coleção Lisa Stein
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